Os aminoácidos são as unidades fundamentais dos medicamentos oligopeptídeos e polipeptídeos. Existem 20 aminoácidos naturais bem conhecidos que formam a estrutura básica das proteínas. Eles podem ser classificados em quatro grupos principais: aminoácidos não polares (hidrofóbicos), aminoácidos polares sem carga (hidrofílicos), aminoácidos básicos (polares com carga positiva) e aminoácidos ácidos (polares com carga negativa).
A classificação de Aminoácidos Simples
Vamos resumir a estrutura, classificação e principais papéis fisiológicos no corpo de aminoácidos naturais comuns que compõem proteínas naturais. Aqui, a polaridade, hidrofobicidade ou hidrofilicidade se refere ao grupo R da cadeia lateral, não à molécula inteira do aminoácido. Se o grupo R consiste apenas de H ou dos elementos C e H, o aminoácido é apolar e hidrofóbico. Se ele contém cadeias laterais polares como – OH, – SH, – COOH ou – NH₂, o aminoácido é polar e hidrofílico.
- Aminoácidos não polares (9): Glicina, Alanina, Fenilalanina, Leucina, Isoleucina, Prolina, Valina, Triptofano, Metionina.
- Aminoácidos polares não carregados (6): Serina, Tirosina, Treonina, Cisteína, Glutamina, Asparagina.
- Aminoácidos básicos (3): Histidina, Lisina, Arginina.
- Aminoácidos ácidos (2): Ácido Aspártico, Ácido Glutâmico.
Nos últimos anos, os 21º e 22º aminoácidos básicos, selenocisteína e pirrolisina, foram descobertos em algumas proteínas. O 22º aminoácido é encontrado apenas em arqueias e bactérias. No total, há 21 aminoácidos naturais básicos que compõem as proteínas humanas. Exceto pela glicina, esses aminoácidos básicos são todos aminoácidos α de configuração L, que desempenham papéis cruciais na manutenção das atividades vitais e na regulação de funções biológicas, como participação na formação de proteínas, transdução de sinal celular, transporte de membrana, catálise enzimática, síntese ou reparo de DNA e remoção de toxinas no corpo.
Existem 8 aminoácidos que o corpo humano não consegue produzir sozinho, conhecidos como aminoácidos essenciais, que precisam ser obtidos dos alimentos: Valina, Isoleucina, Leucina, Fenilalanina, Metionina, Triptofano, Treonina e Lisina. Existem também 2 aminoácidos, Arginina e Histidina, que o corpo humano não consegue sintetizar em quantidades suficientes, especialmente para bebês, então eles são chamados de aminoácidos semi-essenciais e precisam ser obtidos parcialmente dos alimentos.
Agora, vamos dar uma olhada mais de perto nesses 22 aminoácidos naturais e suas principais funções nos organismos.
- Glicina (Glicina, G ou Gly), ácido α – aminoacético
É um dos α-aminoácidos não polares (alguns também o consideram um aminoácido polar sem carga, mas de uma definição biológica baseada no grupo R, ele é não polar). É um aminoácido não essencial. É altamente hidrofílico, facilmente solúvel em água e dificilmente solúvel em etanol e éter. É um componente do antioxidante endógeno glutationa. Durante estresse severo, ele é frequentemente suplementado externamente e às vezes é chamado de aminoácido semi-essencial. Além de participar da formação de proteínas, ele também desempenha um papel na transmissão de sinais nervosos e na remoção de toxinas no corpo. - Alanina (Alanina, A ou Ala), ácido α – aminopropiônico
É um α – aminoácido não polar e um aminoácido não essencial. É solúvel em água, mas insolúvel em etanol, éter e acetona. É um aminoácido hidrofóbico com atividade óptica. No organismo, participa principalmente da formação de proteínas e do metabolismo energético celular (metabolismo de açúcares e ácidos). - Valina (Valina, V ou Val), ácido β – metil – α – aminobutírico
É um α-aminoácido não polar, um dos 8 aminoácidos essenciais e um dos três aminoácidos de cadeia ramificada (valina, leucina, isoleucina). É solúvel em água, mas insolúvel em etanol. É um aminoácido hidrofóbico e um aminoácido glicogênico. Junto com a leucina (um aminoácido cetogênico) e a isoleucina (um aminoácido glicogênico e cetogênico), está relacionado ao ciclo do ácido tricarboxílico, permitindo a conversão dos três principais nutrientes (proteínas, açúcares e gorduras) no corpo, promovendo o crescimento corporal, o reparo dos tecidos, a regulação do açúcar no sangue e o fornecimento de energia. Também pode remover nitrogênio e toxinas do corpo. - Leucina (Leucina, L ou Leu), ácido γ – metil – α – aminovalérico
É um α – aminoácido não polar, um dos 8 aminoácidos essenciais e um dos três aminoácidos de cadeia ramificada. É facilmente solúvel em ácido fórmico, ligeiramente solúvel em água e insolúvel em etanol. É um aminoácido hidrofóbico. Participa da síntese de proteínas no corpo, regula o açúcar no sangue, promove a secreção de insulina e mantém o equilíbrio de açúcar no sangue e nitrogênio. - Isoleucina (Isoleucina, I ou Ile), ácido β – metil – α – aminovalérico
É um α – aminoácido não polar, um dos 8 aminoácidos essenciais e um dos três aminoácidos de cadeia ramificada. É ligeiramente solúvel em água e insolúvel em etanol. É um aminoácido hidrofóbico. Participa da síntese de proteínas, regula o açúcar no sangue, fornece energia, mantém o equilíbrio de nitrogênio e promove o crescimento do tecido. - Fenilalanina (Fenilalanina, F ou Phe), ácido β – fenil – α – aminopropiônico
É um α – aminoácido não polar, um dos 8 aminoácidos essenciais e um aminoácido aromático. É solúvel em água, mas insolúvel em etanol e éter. É um aminoácido hidrofóbico. No corpo, é convertido em tirosina pela fenilalanina hidroxilase e participa da síntese de neurotransmissores e hormônios, bem como do metabolismo de açúcar e gordura do corpo. - Prolina (Prolina, P ou Pro), α – carboxitetra-hidropirrol
É um iminoácido α – cíclico não polar e um aminoácido não essencial. É solúvel em água quente e etanol. É um aminoácido hidrofóbico. No corpo, participa da síntese de colágeno, reparo de tecidos e catálise enzimática. - Triptofano (Triptofano, W ou Trp), ácido α – amino – β – (3 – indolil) propiônico
É um α – aminoácido não polar, um dos 8 aminoácidos essenciais e um aminoácido aromático. É facilmente solúvel em ácido fórmico, ligeiramente solúvel em água e insolúvel em etanol. É um aminoácido hidrofóbico. No corpo, participa da renovação de proteínas plasmáticas e da produção de neurotransmissores. - Metionina (Metionina, M ou Met), ácido α – amino – γ – metiltiobutírico
É um α – aminoácido não polar e um dos 8 aminoácidos essenciais. É solúvel em água, mas difícil de dissolver em etanol e éter. É um aminoácido hidrofóbico. No corpo, participa da síntese de proteínas, converte-se em cisteína, fornece grupos enxofre e metil e mantém o crescimento, o desenvolvimento e o equilíbrio de nitrogênio do corpo. - Serina (Serina, S ou Ser), ácido α – amino – β – hidroxipropiônico
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um aminoácido não essencial. É facilmente solúvel em água, mas insolúvel em etanol, éter e acetona. É um aminoácido hidrofílico. No corpo, participa da síntese de proteínas e da transmissão de sinais do sistema nervoso. - Treonina (Treonina, T ou Thr), ácido α – amino – β – hidroxibutírico
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um dos 8 aminoácidos essenciais. É solúvel em água, mas insolúvel em etanol. É um aminoácido hidrofílico e um aminoácido glicogênico e cetogênico. No corpo, participa da fosforilação de proteínas, promove o crescimento e o desenvolvimento e tem efeitos de retenção de água e hidratação. - Tirosina (Tirosina, Y ou Tyr), ácido α – amino – β – (p – hidroxifenil) propiônico
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um aminoácido não essencial (condicionalmente essencial; não essencial quando a fenilalanina é suficiente). É solúvel em ácido clorídrico diluído, muito ligeiramente solúvel em água e insolúvel em etanol. É um aminoácido glicogênico e cetogênico. No organismo, participa da formação de proteínas e da transmissão neuronal. - Cisteína (Cisteína, C ou Cys), ácido α – amino – β – mercaptopropiônico
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um aminoácido não essencial (condicionalmente essencial; pode ser convertido do aminoácido essencial metionina no corpo). É solúvel em água, mas insolúvel em éter e acetona. É um aminoácido hidrofílico e um aminoácido glicogênico. No organismo, participa da formação de proteínas, desintoxica uma ampla gama de venenos (como formaldeído, acetaldeído e álcool) e atua como um antioxidante para eliminar radicais livres. - Asparagina (Asparagina, N ou Asn), ácido α – aminobutiramida
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um aminoácido não essencial. É solúvel em água, mas insolúvel em etanol e éter. Participa da síntese de glicoproteínas. - Glutamina (Glutamina, Q ou Gln), ácido α – aminovaleramida
É um α – aminoácido polar (sem carga) e um aminoácido não essencial. É solúvel em água, mas insolúvel em etanol e éter. Participa da síntese de proteínas e síntese de DNA/RNA. - Ácido Aspártico (Ácido Aspártico, D ou Asp), ácido α – aminobutanodioico
É um dos 2 aminoácidos ácidos e um aminoácido não essencial. É ligeiramente solúvel em água (solúvel em água fervente) e difícil de dissolver em etanol e éter. No organismo, participa da formação de proteínas, do ciclo da ornitina e da regulação hormonal. - Ácido glutâmico (ácido glutâmico, E ou Glu), ácido α – aminopentanodioico
É um dos 2 α – aminoácidos ácidos e um aminoácido não essencial. É facilmente solúvel em ácido clorídrico diluído ou solução de hidróxido de sódio 1 mol/L, solúvel em água quente, ligeiramente solúvel em água e insolúvel em etanol e éter. No organismo, participa do metabolismo de proteínas e é um neurotransmissor excitatório no cérebro. - Histidina (Histidina, H ou His), ácido α – amino – β – (4 – imidazolil) propiônico
É um α – aminoácido básico e um dos 2 aminoácidos semi – essenciais (especialmente para bebês). É solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol e insolúvel em éter. No organismo, participa da formação de metaloproteínas e da catálise enzimática. - Lisina (Lisina, L ou Lys), α, ε – ácido diaminohexanóico
É um α – aminoácido básico e um dos 8 aminoácidos essenciais. É facilmente solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol e insolúvel em éter. No organismo, participa da formação de proteínas, regula o equilíbrio metabólico e melhora a função imunológica. - Arginina (Arginina, R ou Arg), ácido α – amino – δ – guanidinovalérico
É um α – aminoácido básico e um dos 2 aminoácidos semi – essenciais. É facilmente solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol e insolúvel em éter. Participa da formação de proteínas e do ciclo da ornitina no organismo. - Selenocisteína (Selenocisteína, U ou Sec), ácido α – amino – β – selenohidroxipropiônico
É o último aminoácido natural básico descoberto no corpo humano. É a principal forma de selênio em proteínas e o único aminoácido que contém um elemento metaloide. Ele participa da formação de selenoproteínas no organismo e é o centro ativo de 25 enzimas conhecidas que contêm selênio (como a glutationa peroxidase), com atividade antioxidante. - Pirrolisina (Pirrolisina)
É um α – aminoácido básico e o último – aminoácido básico natural descoberto, encontrado em algumas arqueias e bactérias metanogênicas. Participa da catálise de metiltransferases.
Concluindo, aminoácidos individuais não são apenas os blocos de construção de peptídeos e proteínas, mas também desempenham papéis diversos e cruciais em vários processos fisiológicos de organismos. Entender suas propriedades e funções é de grande importância para áreas como bioquímica, nutrição e medicina.